自転車事故の加害者が、数千万単位の高額な賠償金を負う事例が増えています。
会社は通勤あるいは業務で自転車を使用する社員について、安全運転の意識向上、自転車保険への加入等を就業規則等に盛り込んでおくことが望ましいでしょう。

損保会社の自転車保険は、月数百円の負担など、手軽に加入できるものがあります。
自動車保険や火災保険に付帯できる「個人賠償責任特約」、自転車関連団体が提供する「自動付帯保険（ＴＳマーク）」などもあります。

ＴＳマークは自転車に付帯され、乗車する家族や友人等も対象となります。
会社で加入する場合、雇主等が請求者となり保険金が支払われますので、自転車を何台も使って業務を行う会社等では意義のある保険かもしれません。（事故の相手への補償であり、搭乗者本人等への支払はありません。）

今年4月、自転車保険への加入を全国で初めて「義務」とした兵庫県。観光客を含む、県内で自転車を運転するすべての人が対象となり、事業者は仕事に自転車を利用する従業員について、保護者は監護する未成年者について、自転車損害賠償保険等に加入しなければならないとしています。京都府や愛媛県など条例で努力義務としている都道府県も複数あります。

一方、平成27年6月1日より施行された改正道路交通法では、違反を繰り返す自転車利用者に講習が義務づけられました。
路側帯や歩道での歩行者の妨害など14項目の危険行為により、3年以内に2回以上摘発された、あるいはこれらの危険な違法行為により交通事故を引き起こした場合に受講が命じられ、未受講者は罰金刑となります。
14項目の中には、「安全運転義務違反」があり、携帯電話や傘を使用しながらの運転など広く当てはまりそうです。
ちなみに、14歳以上が違反取り締まりの対象ですので、ご家族の自転車使用についても注意が必要です。